منتقدان می‌گویند ترامپ با اقداماتی چون محدودسازی سیاست‌های تنوع و برابری، ممنوعیت آموزش "ایدئولوژی جنسیتی" در مدارس و محدودیت رسانه‌ها، آزادی بیان را نقض می‌کند. دادگاه‌ها برخی از این فرمان‌ها را به حالت تعلیق درآورده‌اند. کارشناسان این وضعیت را مصداق چالش همیشگی میان قدرت و آزادی می‌دانند.